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　　上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。                                    
                               　　有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？

与莉可、罗伊以及帕底亚地区的三只最初的宝可梦们一起踏上激动人心的宝可梦世界冒险之旅吧！

　　南波监狱是日本最大的监狱，建立在孤岛之上，关押的都是穷凶极恶危险万分的重刑犯。在这座监狱的漫长历史中，没有一个犯人能攻克这厚重的高墙，越狱成功。双六一（关智一 配音）是第十三监狱的看守主任，人称南波监狱的No.1，他不仅工作十分认真，就连兴趣爱好都要做到最好。                                    
                               　　十三号监狱里关押着四名犯人——有着灰暗过去一心想要越狱的少年Jyugo（上村佑翔 配音）、风流成性只要是女人就来者不拒的Uno（柿原彻也 配音）、虽然身为美国人却对日本动漫异常狂热的Niko（小林大纪 配音）以及人生之中最重要的两件事是吃饭和睡觉的Rock（汐崎艾鲁 配音）。一直以来对自己的能力自信满满的双六一发现，自己竟然拿这不按常理出牌的四人毫无办法。

经过了温泉旅行，咲和渚两人以对等的关系继续和直也过着脚踏两只船的生活。加上夺走直也初吻的蜜莉卡，暗恋着直也的紫乃，迎来暑假的五人，恋情的舞台将转往烟火大会、露营，以及冲绳——。 蜜莉卡的妹妹「星崎理沙」也将登场，发展越演越烈的全新正统恋爱喜剧！恋爱火花四溅，充满夏日泳装的第二季就此开幕！

舞台は海と山に囲まれた都市・冬木市。 そこで行われる、ある一つの儀式。 手にした者の願いを叶えるという聖杯を実現させる為、聖杯に選ばれた七人の魔術師に、聖杯が選んだ七騎の使い魔を与える。 騎士 "セイバー" 槍兵 "ランサー" 弓兵 "アーチャー" 騎兵 "ライダー" 魔術師 "キャスター" 暗殺者 "アサシン" 狂戦士 "バーサーカー" マスターは七つの役割を被った使い魔一人と契約し、七組は、聖杯を求め、最後の一組となるまで殺し合いを繰り広げる。 その名は「聖杯戦争」。 2014年 秋、開戦 ――。